A sua reconquista, nos começos do século XI, levou a que Maderuelo fosse a primeira linha defensiva da margem esquerda do Douro, deixando atrás de si uma herança de muralhas e um traçado sinuoso, medieval, de ruas estreitas e pequenas praças. Igualmente medievais são as origens de vários templos, como as igrejas de São Miguel e de Santa Maria.