Citosina
| Citosina Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
| |
|
|
| Nome IUPAC | 4-aminopyrimidin-2(1H)-one |
| Outros nomes | 4-amino-1H-pyrimidine-2-one |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| MeSH | |
| SMILES |
|
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C4H5N3O |
| Massa molar | 111.10 g/mol |
| Ponto de fusão |
320–25 °C (decomp) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Citosina é uma das quatro bases nitrogenadas principais encontradas no DNA e RNA, juntamente com adenina, guanina e timina (uracil no RNA). É um derivado de pirimidina, com um anel aromático heterocíclico e dois substituintes ligados (um grupo amina na posição 4 e um grupo ceto na posição 2).
A fórmula química da citosina é C4H5N3O[1] e o seu nucleosídeo é a citidina. No emparelhamento de base Watson-Crick, a citosina forma três ligações de hidrogênio com uma guanina.
História
A citosina foi descoberta e nomeada por Albrecht Kossel e Albert Neumann em 1894, quando foi hidrolisada a partir de tecidos do timo de bezerros.[2] Uma estrutura foi proposta em 1903 e foi sintetizada (e, portanto, confirmada) no laboratório no mesmo ano.
Em 1998, a citosina foi usada em uma demonstração inicial do processamento de informações quânticas quando os pesquisadores da Universidade de Oxford implementaram o algoritmo Deutsch-Jozsa em um computador quântico de ressonância magnética nuclear de dois bits (NMRQC).[3]
Reações químicas
A citosina pode ser encontrada como parte do DNA, como parte do RNA ou como parte de um nucleotídeo e forma par C-G com a guanina através de três ligações de hidrogênio.
Como trifosfato de citidina (CTP), pode atuar como um cofator para as enzimas e pode transferir um fosfato para converter o difosfato de adenosina (ADP) em trifosfato de adenosina (ATP). A citosina também pode ser metilada em 5-metilcitosina por uma enzima chamada DNA metiltransferase ou ser metilada e hidroxilada para produzir 5-hidroximetilcitosina.
A citosina é instável e sofre desaminação espontânea, formando uracil. Essa reação pode levar a uma mutação pontual se não for reparada pelas enzimas de reparo do DNA, como a uracil glicosilase, que cliva um uracil no DNA.
Referências
- ↑ Ives, Sumner; Stein, Jess (fevereiro de 1967). «The Random House Dictionary of the English Language, the Unabridged Edition». The English Journal. 56 (2). 302 páginas. ISSN 0013-8274. doi:10.2307/811703
- ↑ Kossel, A.; Steudel, H. (janeiro de 1903). «Weitere Untersuchungen über das Cytosin.». Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie (em inglês). 38 (1-2): 49–59. ISSN 0018-4888. doi:10.1515/bchm2.1903.38.1-2.49
- ↑ Jones, J. A.; Mosca, M. (agosto de 1998). «Implementation of a quantum algorithm on a nuclear magnetic resonance quantum computer». The Journal of Chemical Physics. 109 (5): 1648–1653. ISSN 0021-9606. doi:10.1063/1.476739
