Nirvanol
Nirvanol Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | 5-Ethyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione |
Outros nomes | 5-etil-5-fenil-hidantoína |
Identificadores | |
Número CAS | |
PubChem | |
ChemSpider | |
SMILES |
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InChI | 1S/C11H12N2O2/c1-2-11(8-6-4-3-5-7-8)9(14)12-10(15)13-11/h3-7H,2H2,1H3,(H2,12,13,14,15)
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Propriedades | |
Fórmula química | C11H12N2O2 |
Massa molar | 204.21 g mol-1 |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Nirvanol, também conhecido como 5-etil-5-fenil-hidantoína, é um derivado da hidantoína [en] com propriedades anticonvulsivantes. Seu padrão fenil substituído – 5-etil-5-fenil – é semelhante ao do fenobarbital.[1] É utilizado no tratamento da choreia.[2]
Metabolismo
O metabolismo do nirvanol é estereosseletivo: o enantiômero (S)- sofre hidroxilação 14 vezes mais que o enantiômero (R)- na posição 4 do grupo fenil substituído.[3][4]
O nirvanol é o principal metabólito ativo da mefenitoína [en].[5]
Referências
- ↑ Read, William T. (agosto de 1922). «Researches on hydantoins. Synthesis of the soporific, 4,4-phenylethyl-hydantoin (nirvanol)». J. Am. Chem. Soc. 44 (8): 1746–55. doi:10.1021/ja01429a017
- ↑ Ashby HT (fevereiro de 1930). «Treatment of Chorea by Nirvanol». Archives of Disease in Childhood. 5 (25): 42–3. PMC 1975064
. PMID 21031794. doi:10.1136/adc.5.25.42
- ↑ Küpfer A, Patwardhan R, Ward S, Schenker S, Preisig R, Branch RA (julho de 1984). «Stereoselective metabolism and pharmacogenetic control of 5-phenyl-5-ethylhydantoin (nirvanol) in humans». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 230 (1): 28–33. PMID 6747829
- ↑ Butler TC (novembro de 1953). «Quantitative studies of the physiological disposition of 3-methyl-5-ethyl-5-phenyl hydantoin (mesantoin) and 5-ethyl-5-phenyl hydantoin (nirvanol)». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 109 (3): 340–5. PMID 13109695
- ↑ Mussato, Vânia Casari (2010). Monitoração de drogas terapêuticas (PDF) (Tese). p. 35. 52 páginas