Metarbital
Metarbital Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | 5,5-Diethyl-1-methylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione |
Outros nomes | Endiemal, metarbitona, metobarbitona |
Identificadores | |
Número CAS | |
PubChem | |
DrugBank | 4099 |
ChemSpider | |
ChEBI | |
Código ATC | N03 |
SMILES |
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Propriedades | |
Fórmula química | C9H14N2O3 |
Massa molar | 198.2 g mol-1 |
Farmacologia | |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Metarbital, metarbitona, metobarbitona ou endiemal (nome comercial: Gemonil) é um barbitúrico com propriedades anticonvulsivantes utilizado no tratamento da epilepsia.[1][2] Suas propriedades são próximas do fenobarbital. Foi desenvolvido por Hermann Emil Fischer em 1905, enquanto trabalhava na farmacêutica alemã Merck.[3]
História
- 1952: Gemonil foi introduzido pelos Laboratórios Abbott
- 1990: Abbott retirou o fármaco do mercado
Síntese
O metarbital pode ser sintetizado a partir do ácido 2,2-Dietilmalônico pelo método da O-metilisoureia.[4][5][3]
Referências
- ↑ The Treatment of Epilepsy 2nd ed. [S.l.]: Blackwell. 2004. ISBN 0-632-06046-8
- ↑ The Medical Treatment of Epilepsy. [S.l.]: Marcel Dekker. 1991. ISBN 0-8247-8549-5
- ↑ a b US 782742, Fischer E
- ↑ Halpern A, Jones JW (junho de 1949). «The characterization of the trialkylbarbiturates». Journal of the American Pharmaceutical Association. 38 (6): 352–5. PMID 18151714. doi:10.1002/jps.3030380619
- ↑ Snyder JA, Link KP (1953). «Preparation and Characterization by Alkaline Methanolysis of 5,5-Diethyl-4-(tetraacetyl-β-D-glucosyloxy)-2,6(1,5)-pyrimidinedione». Journal of the American Chemical Society. 75 (8). 1881 páginas. doi:10.1021/ja01104a030