Benzimidazol
 | Este artigo ou secção contém uma lista de referências no fim do texto, mas as suas fontes não são claras porque não são citadas no corpo do artigo, o que compromete a confiabilidade das informações. (Dezembro de 2009) |
| Benzimidazol Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
| |
| |
| Nome IUPAC | 1H-benzimidazole |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
|
| InChI | 1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9)
|
| Propriedades | |
| Fórmula química | C7H6N2 |
| Massa molar | 118.14 g mol-1 |
| Ponto de fusão | |
| Ponto de ebulição |
>360 °C[1] |
| Solubilidade em água | pouco solúvel (2 g·l?1 a 20 °C)[2] |
| Solubilidade | solúvel em etanol [1] |
| Riscos associados | |
| MSDS | External MSDS |
| Classificação UE | Harmful (Xn) |
| Frases R | R20 R21 R22 R36 R37 R38 |
| Frases S | S26 S36 |
| LD50 | 2910 mg·kg-1 (Rato, oral)[1] |
| Compostos relacionados | |
| Anéis aromáticos simples relacionados | Benzeno Imidazol Indol (hexágono + pentágono, 1 N no pentágono) Purina (hexágono + pentágono, 2 Ns no hexágono e 2 Ns no pentágono) Indazol (isômero) Benzoxazol (hexágono + pentágono, 1 N e 1 O no pentágono) Quinazolina (hexágono + hexágono, 2 Ns em um hexágono) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Benzimidazol (benzimidazola) é um composto orgânico aromático heterocíclico. Este composto bicíclico consiste na fusão de benzeno e imidazol. O composto benzimidazol mais proeminente na natureza é o N-ribosil-dimetilbenzimidazol, o qual serve como um ligante axial para cobalto na vitamina B12.[3]
O benzimidazol, numa extensão do elaborado sistema imidazol, tem sido usado como esqueleto de carbono para carbenos N-heterocíclicos (NHC, do inglês N-heterocyclic carbenes). Os NHCs são usualmente usados como ligantes para complexos de metais de transição. São frequentemente preparados por deprotonação de um sal de benzimidazólio N,N'-disubstituido na posição 2 com uma base.[4][5]
Os benzimidazóis exemplificados pelo mebendazol e pelo albendazol, são anti-helmínticos versáteis especialmente contra nematódeos gastrintestinais. As doses adequadas de mebendazol e albendazol são altamente eficazes na ascaríase, na enterobíase, na tricuríase e na ancilostomíase, como infecções únicas ou mistas. Estes fármacos tem ação ovocida, larvicida e vermicida, ou seja são ativos contra os estágios de larvas e vermes adultos que causam tais infecções e também são eficazes contra os ovos de Ascaris e Trichuris.
Referências
- ↑ a b c d Catálogo da Merck Benzimidazol acessado em 23. Februar 2010 .
- ↑ a b (en) « Benzimidazol » em ChemIDplus.
- ↑ H. A. Barker, R. D. Smyth, H. Weissbach, J. I. Toohey, J. N. Ladd, and B. E. Volcani (1 de fevereiro de 1960). «Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole». Journal of Biological Chemistry. 235 (2): 480–488. PMID 13796809
- ↑ R. Jackstell, A. Frisch, M. Beller, D. Rottger, M. Malaun and B. Bildstein (2002). «Efficient telomerization of 1,3-butadiene with alcohols in the presence of in situ generated palladium(0)carbene complexes». Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 185 (1-2): 105–112. doi:10.1016/S1381-1169(02)00068-7
- ↑ H. V. Huynh, J. H. H. Ho, T. C. Neo and L. L. Koh (2005). «Solvent-controlled selective synthesis of a trans-configured benzimidazoline-2-ylidene palladium(II) complex and investigations of its Heck-type catalytic activity». Journal of Organometallic Chemistry. 690 (16): 3854–3860. doi:10.1016/j.jorganchem.2005.04.053
