5-hidroxitriptofano
| 5-hidroxitriptofano Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | (S)-Ácido 2-amino-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-il)propanoico |
| Outros nomes | Ácido 2-amino-3-hydroxy-indol-propiônico L-5-hidroxitriptofano (S)-5-hidroxitriptofano L-5-HTP NSC 92523 |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | EXPT01780 |
| ChemSpider | |
| MeSH | |
| Código ATC | N06 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C11H12N2O3 |
| Massa molar | 220,23 g·mol-1 |
| Densidade | 200 kg·m-3 (densidade aparente)[1] |
| Ponto de fusão | |
| Solubilidade em água | dificilmente solúvel |
| Riscos associados | |
| Principais riscos associados |
Tóxico (T) |
| LD50 | 1708 mg·kg−1 (camundongo, oral)[3] 285 mg·kg−1 (coelho, oral)[3] 243 mg·kg−1 (rato, oral)[3] |
| Compostos relacionados | |
| Aminoácidos relacionados | Triptofano |
| Compostos relacionados | Serotonina (obtida por decarboxilação) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
5-hidroxitriptofano ou resumidamente, 5-HTP é um aminoácido natural, que tem ação semelhante ao triptofano, que é um precursor do neurotransmissor serotonina, proporcionando sensação de bem estar.[4]
A falta de serotonina pode causar no organismo uma série de problemas tais como: instabilidade emocional, insônia, ansiedade e vontade exagerada de comer.[5]
Devido à conversão de 5-HTP em serotonina pelo fígado, há um risco significativo de doença de válvula do coração pois a serotonina afeta o coração.[6][7][8] Na Europa, o 5-HTP é prescrito com "carbidopa" para prevenir a conversão de 5-HTP em serotonina até que alcance o cérebro.[9]
Ocorrência
Assim como o triptofano e a serotonina, o L-5-hidroxitriptofano é presente em diversos tipos de bananas, como também nas sementes da leguminosa do oeste africano[10] Griffonia simplicifolia (feijão preto da África).
Fabricação e obtenção
Para usos comerciais o L-5-hidroxitriptofano é extraido a partir da Griffonia simplicifolia,[11] cujas sementes são ricas no aminoácido.
Riscos
O uso de 5HTP + antidepressivos pode causar sindrome serotoninérgica,[12] uma condição grave. A síndrome serotoninérgica apresenta-se como uma tríade de sintomas: mudança do status mental, anormalidades neuromusculares e hiperatividade autonômica ].
Referências
- ↑ a b Catálogo da Merck 5-hidroxitriptofano acessado em 13. April 2007 .
- ↑ Datenblatt 5-hidroxitriptofano bei Acros, abgerufen am 16. Juli 1996..
- ↑ a b c (en) « 5-hidroxitriptofano » em ChemIDplus
- ↑ Substância promete ajudar a emagrecer e espantar o baixo-astral Arquivado em 6 de outubro de 2008, no Wayback Machine., no http://www.abril.com.br ; Acesso em 13 Dez de 2008
- ↑ 5-HTP Natural Arquivado em 20 de novembro de 2008, no Wayback Machine. no http://pt.azarius.net Arquivado em 16 de dezembro de 2008, no Wayback Machine. ; Acesso em 13 Dez de 2008
- ↑ Gustafsson, Björn I.; Tømmerås, Karin; Nordrum, Ivar; Loennechen, Jan P.; Brunsvik, Anders; Solligård, Erik; Fossmark, Reidar; Bakke, Ingunn; Syversen, Unni; Waldum, Helge (2005). «Valvular Heart Disease - Long-Term Serotonin Administration Induces Heart Valve Disease in Rats». Circulation. 111: 1517-1522. doi:10.1161/01.CIR.0000159356.42064.48. Consultado em 10 de dezembro de 2013[ligação inativa]
- ↑ Xu, Jie; Jian, Bo; Chu, Richard; Lu, Zhibin; Li, Quanyi; Dunlop, John; Rosenzweig-Lipson, Sharon; McGonigle, Paul; Levy, Robert J.; Liang, Bruce (dezembro de 2002). «Serotonin Mechanisms in Heart Valve Disease II». Am. J. Pathol. 161 (6): 2209–2218. PMID 1850896. Consultado em 10 de dezembro de 2013
- ↑ Guidechem: Tryptophan, 5-hydroxy-. Acessado 2013-12-10.
- ↑ Life Extension Magazine: Nutrition, Hormones, Anti-Aging Supplements, And More. Acessado 2013-12-10.
- ↑ 5HTP, a pílula que promete emagrecer e deixa você feliz Arquivado em 16 de dezembro de 2008, no Wayback Machine., no http://boaforma.abril.com.br ; Acesso em 13 Dez de 2008
- ↑ «Serotonina - Farmacologia». PSIQWEB. 20 de fevereiro de 2005. Consultado em 9 de junho de 2014. Arquivado do original Verifique valor
|url=(ajuda) em 14 de dezembro de 2013 - ↑ Síndrome Serotoninérgica ; Acesso em 11/03/2016
